Γεννήθηκε στην Αθήνα στις 31 Αυγούστου 1906 και γονείς του ήταν οι Μιχαήλ και Ζωή Δασκαλάκη. Σπούδασε θεολογία στην Θεολογική Σχολή του Πανεπιστημίου Αθηνών. Χειροτονήθηκε διάκονος στις 7 Ιουνίου 1930 από τον αρχιεπίσκοπο Αθηνών Χρυσόστομο και πρεσβύτερος το 1933. Το διάστημα 1934-1939 διετέλεσε ηγούμενος της Ιεράς Μονής Πεντέλης και το 1941 πρωτοσύγκελος της αρχιεπισκοπής Αθηνών.
Χειροτονήθηκε μητροπολίτης της Ιεράς Μητροπόλεως Γυθείου και Οιτύλου στις 28 Φεβρουαρίου 1942. Κατά τη διάρκεια της Κατοχής ο Μητροπολίτης Γυθείου Χρυσόστομος Δασκαλάκης, μαζί με τον Μελέτιο Καραμπίνη - τότε αρχιμανδρίτη και ιεροκήρυκα της Ιεράς Μητροπόλεως Γυθείου και Οιτύλου - συμμετείχαν στην Εθνική Αντίσταση με το ΕΑΜ.. Παρέμεινε Μητροπολίτης Γυθείου έως τις 13 Οκτωβρίου 1945, όταν μετά από παραίτηση του Πολύκαρπου Συνοδινού, εξελέγη μητροπολίτης Μεσσηνίας. Εγκαταστάθηκε στη νέα του έδρα στις 4 Νοεμβρίου του ίδιου έτους, ενώ τον Ιανουάριο του 1946 συμμετείχε μαζί με άλλους παράγοντες της πόλης στην αντιπροσωπεία που στάλθηκε στην μεσσηνιακή ύπαιθρο για διαπραγματεύσεις με ακροδεξιούς ένοπλους που υπό την ηγεσία του Βαγγέλη Μαγγανά, είχαν εισβάλει στην Καλαμάτα σκοτώνοντας μέλη και φίλους του ΕΑΜ και παίρνοντας μαζί τους δεκάδες ομήρους.
Στις 14 Απριλίου του 1961, υπέστη έμφραγμα κατά τη διάρκεια λιτανείας στην Κορώνη. Στη συνέχεια μεταφέρθηκε στην τοπική μονή της Παναγίας Ελεήστριας όπου και απεβίωσε τα ξημερώματα της 16ης Απριλίου. Η κηδεία του πραγματοποιήθηκε δύο μέρες αργότερα στην Καλαμάτα, παρουσία του αρχιεπισκόπου Αθηνών Θεοκλήτου, έντεκα ακόμη μητροπολιτών αλλά και πλήθους κόσμου.